吉祥寺駅の北口には様々な商店街が広がっており、それぞれに特徴があって面白い。

駅前のＬＯＮＬＯＮを出ると目の前がハーモニカ横丁で昼でも白熱電球を必要とする庶民的な横丁。ハーモニカ横丁に近いチェリーナードには日用品の販売を中心とする商店が多数軒を並べ、東急百貨店の周辺には現代的なファッション店舗が多い。

吉祥寺の伊勢丹跡地に「コピス吉祥寺」が平成２２年１０月１５日にグランドオープン。コンセプトは吉祥寺スタイル・コミュニティ、２０代後半から３０代前半のニューファミリーとその親の３世代を中心に世代を超えて支持・共感されるライフスタイルとトレンドの提案を発信する。

吉祥寺にこれだけの大きな商業地域がある理由は、吉祥寺よりさらに西に多数の人々が住むＪＲ沿線をカバーしていること、吉祥寺バスターミナルより各方向に運行されているバスを多数の人々が利用して吉祥寺を起点にしていることなどがある。

また、この周辺には成蹊大学、東京女子大、立教女学院、藤村女子中高などがあり、学生が多い地域としての特徴もある。

吉祥寺は都内で住みたい街の第１位で、２位が恵比寿になる。