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德川家康が1590年に江戸に入城した時点では飯田橋附近は沼地であり、現在の目白通りと日本橋川一帯は平川が蛇行して流れていた。現在の地図を俯瞰して見るとその当時の地形がおぼろげながらも想像は出来る。
江戸城周辺を造成した後は、現在の飯田橋東口より目白通りを利用して九段下に出る道筋は江戸城と当時の主な水運であった神田川とを結ぶ重要な道筋であった。目白通りに沿って掲示されている「飯田橋むかしむかし」を読んで行くとこれらの江戸の移り変わりが良くわかる。
①飯田橋駅東口
②首都大学東京
③日本赤十字社跡
④ホテルグランドパレス
⑤九段下交差点、
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